Université de Strasbourg

Catalyse duale

Catalyse duale combinant la photocatalyse et l’activation de liaisons C-H: nouvelle approche vers la formation de centres stéréogènes quaternaires

Fellow USIAS : Joanna Wencel-Delord

Le développement de transformations éco-compatibles, la construction de molécules difficilement accessibles par des méthodes de synthèse classiques, l’élaboration de nouveaux systèmes catalytiques : voici quelques attentes urgentes par rapport à la chimie organique. En particulier la réalisation de réactions d’alkylation de motifs aliphatiques hautement encombrés, avec, idéalement, une création simultanée de centres stéréogènes, reste un véritable défi. Le but du projet « Catalyse duale combinant la photocatalyse et l’activation de liaisons C-H: nouvelle approche vers la formation de centres stéréogènes quaternaires » est de répondre à ces attentes en faisant appel à une catalyse duale combinant deux domaines modernes de la chimie : la fonctionnalisation de liaisons C-H et la photocatalyse. L’activation de liaisons C-H s’est imposée récemment comme une méthode de choix pour créer, à partir de liaisons C-H des substrats non-prefonctionnalisés, des liaisons C-C et C-X. Cependant, la fonctionnalisation des liaisons C-H aliphatiques, via ce type de catalyse, reste généralement plus difficile, en particulier lorsque sont concernées des positions aliphatiques fortement encombrées. Parallèlement, la photocatalyse en présence de la lumière visible permet de générer des espèces aliphatiques encombrées hautement réactives. Ainsi, l’ambition de notre projet est de combiner ces deux modes d’activation complémentaires dans un système catalytique dual, afin de mettre en place de couplages sp2-sp3 et sp3-sp3. Notre travail débutera par des études préliminaires visant les couplages achiraux et rapidement notre attention sera portée vers le développement de couplages stéréosélectives. Le but ultime de ce projet est d’appliquer cette stratégie pour accéder à des molécules comportant un centre quaternaire stéréogène.

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